Para actualizar Pip en Linux hay que tener en cuenta varias consideraciones previas. En primer lugar no defines si estas usando Python 2 o Python 3, ya que en cada caso se usará una versión diferente del gestor de paquetes.
Recuerda que el gestor Pip tiene una versión para Python 2 y otra versión para Python 3, al menos así se gestiona en Linux Ubuntu.
Actualizar Pip en Linux Ubuntu.
Si usas Pip con Python 2, el comando para actualizar Pip es sudo pip install --upgrade pip. En cambio, si usas Python 3, el comando es sudo pip3 install --upgrade pip.
El error que has puesto es bastante descriptivo, ya que vemos que es algo relativo a los permisos. Esto sucede porque no estás usando sudo para ejecutar el comando de actualizar.
Una vez actualizado Pip, puedes ejecutar el comando pip -V o pip3 -V para verificar la versión instalada. Por ejemplo:
zeokat@ubuntu:~$ pip -V
pip 10.0.1 from /usr/local/lib/python2.7/dist-packages/pip (python 2.7)
